Terpinylacetat
Strukturformel | |||||||||||||
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(±)-α-Terpinylacetat | |||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||
Name | Terpinylacetat | ||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||
Summenformel | C12H20O2 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 196,29 g·mol−1 | ||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[3] | ||||||||||||
Dichte |
0,953 g·cm−3 (25 °C)[3] | ||||||||||||
Siedepunkt |
220 °C[3] | ||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||
Brechungsindex |
1,465 (20 °C)[3] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Terpinylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester des Terpineols.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Terpinylacetat kommt vorwiegend in der α-, aber auch in der δ-Form natürlich in ätherischen Ölen von Zypressen,[5] Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum),[6][7][8] Basilikum (Ocimum basilicum),[8] Sibirische Zirbelkiefern,[5] Pfeffer (Piper nigrum),[8] Perilla (Perilla frutescens),[8] Salbei (Salvia officinalis),[8] Thymian (Thymus longicaulis),[7] Eukalyptus (Eucalyptus globulus,[8] Eucalyptus citriodora,[8] Eucalyptus diversicolor ,[7] Eucalyptus moluccana [7]), Lorbeer (Laurus nobilis,[7][8] Umbellularia californica [7]), Pinien und weiteren vor.[9]
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Pinie
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Kardamom
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Zypresse
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Basilikum
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Salbei
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Lorbeer
Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Das hauptsächlich in der Natur vorkommende α-Terpinylacetat ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-α-Terpinylacetat und (S)-α-Terpinylacetat.
Stereoisomere von α-Terpinylacetat | ||
Name | (R)-α-Terpinylacetat | (S)-α-Terpinylacetat |
Andere Namen | (+)-α-Terpinylacetat | (−)-α-Terpinylacetat |
Strukturformel | ||
CAS-Nummer | 7785-54-8 | 58206-95-4 |
80-26-2 (unspez.) | ||
PubChem | 11469649 | 93317 |
111037 (unspez.) | ||
Wikidata | Q27289621 | Q27259234 |
Q4456134 (unspez.) |
Das β-Terpinylacetat ist ebenfalls ein Isomer, welches in der cis- und trans-Form vorliegt:
β-Terpinylacetat und Isomere | |||
Name | β-Terpinylacetat | cis-β-Terpinylacetat | trans-β-Terpinylacetat |
Strukturformel | |||
CAS-Nummer | 10198-23-9 | 20777-47-3 | 59632-85-8 |
PubChem | 88693 | – | – |
Wikidata | Q27114875 | Q27262888 | Q27281706 |
Weitere Isomere sind das γ- und das δ-Terpinylacetat:
γ- und δ-Terpinylacetat | ||
Name | γ-Terpinylacetat | δ-Terpinylacetat |
Strukturformel | ||
CAS-Nummer | 10235-63-9 | 93836-50-1 |
PubChem | 82480 | – |
Wikidata | Q27114893 | – |
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Terpinylacetat kann durch Acetylierung von Terpineol oder gemischten isomeren Terpineolen unter Verwendung von Essigsäureanhydrid und wasserfreiem Natriumacetat gewonnen werden. Es kann auch aus 1,8-Cineol hergestellt werden. Die Verbindung wurde erstmals 1888 synthetisiert.[2][10]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Terpinylacetat ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die in ätherischen Ölen und den meisten organischen Lösungsmitteln löslich ist.[2]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Terpinylacetat wird als Geruchsstoff (Lavendel und Bergamotte-Typ[11][5]) und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Carvon verwendet.[2]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Eintrag zu A-TERPINYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
- ↑ a b c d e George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt α-Terpinyl acetate, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2018 (PDF).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ Klaus Roth: Chemische Leckerbissen. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-33739-2, S. 199 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f ALPHA-TERPINYL-ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
- ↑ a b c d e f g h ALPHA-TERPINEOL ACETATE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. Juli 2021.
- ↑ Norbert A. Braun, Manfred Meier u. a.: δ-Terpinyl Acetate. A New Natural Component from the Essential Leaf Oil of L. (Lauraceae). In: Journal of Essential Oil Research. 13, 2001, S. 95, doi:10.1080/10412905.2001.9699624.
- ↑ Ean-Tun Liaw, Kuan-Ju Liu: Synthesis of terpinyl acetate by lipase-catalyzed esterification in supercritical carbon dioxide. In: Bioresource Technology. 101, 2010, S. 3320, doi:10.1016/j.biortech.2009.11.081.
- ↑ Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Common Fragrance and Flavor Materials Preparation, Properties and Uses. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-61237-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).