Rhamnetin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Rhamnetin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H12O7 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 316,26 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Rhamnetin ist eine sekundärer Pflanzenstoff aus der Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide. Rhamnetin ist ein Stellungsisomer zu Isorhamnetin und leitet sich wie dieses durch einfache O-Methylierung einer Hydroxygruppe von Quercetin ab.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Rhamnetin kommt natürlich in Indischem Patschuli und als Hauptfarbstoff in Kreuzdornbeeren (lateinisch Rhamnus, daher der Name) sowie einigen anderen Pflanzen vor.[4][5][6] Es entsteht bei der Hydrolyse von Xanthorhamnin.[7] Es wurde in den 1880er Jahren von Liebermann, Hörmann und Josef Herzig zuerst untersucht.[8]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Künstlich kann Rhamnetin auf enzymatischem Wege durch O-Methyltransferase-7 erzeugt werden.[9]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Rhamnetin ist ein hellgelbes geruchloses Pulver.[1] Es ist ein Monomethylether von Quercetin.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Rhamnetin wird in der Papierveredelung als Bestandteil der Entwicklerschicht in druckempfindlichen Kopierpapieren verwendet.[10]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Datenblatt Rhamnetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Zhou, Jiaju; Xie, Guirong; Yan, Xinjian: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines Vol 4 - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications. Springer Berlin, 2011, ISBN 978-3-642-16778-2, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b drugfuture: Rhamnetin
- ↑ Sabine Struckmeier: Die Textilfärberei vom Spätmittelalter bis zur Frühen Neuzeit. Waxmann, 2011, ISBN 978-3-8309-2527-9, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. Springer Berlin, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 481 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Bruce A. Bohm, Tod F. Stuessy: Flavonoids of the Sunflower Family (Asteraceae). Springer, Wien, 2001, ISBN 978-3-211-83479-4, S. 779 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Synthese von Rhamnetin und Rhamnazin, Richard Kuhn, Irmentraut Löw, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), Volume 77, Issue 3–4, pages 211–218, 26. April 1944, doi:10.1002/cber.19440770313
- ↑ J. Herzig: Über Rhamnin und Rhamnetin. In: Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, Volume 6, Number 1 (1885), S. 889–890, doi:10.1007/BF01554674.
- ↑ Sunhee Leea, Soon Young Shinb, Younggiu Leea, Younghee Parka, Bong Gyu Kima, Joong-Hoon Ahna, Youhoon Chonga: Rhamnetin production based on the rational design of the poplar O-methyltransferase enzyme and its biological activities Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21 (2011) 3866–3870, doi:10.1016/j.bmcl.2011.05.043.
- ↑ Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer Berlin, 1993, ISBN 978-3-540-57593-1, S. 621 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).