Peonidin
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||
| Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet. | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Peonidin | ||||||
| Summenformel | C16H13O6+ | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
| |||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 301,27 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
| |||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Peonidin ist ein kationischer sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Anthocyanidine und kommt als Aglycon diverser Gylcoside aus der Gruppe der Anthocyane natürlich vor.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Peonidin ist das Aglycon diverser Anthocyane, die in rot, blau oder schwarz gefärbten Pflanzen und Früchten vorkommen.
Verschiedene Arten der Pfingstrosen (Paeonia) enthalten unter anderem Peonidin-3-glucosid und Peonin (Peonidin-3,5-diglucosid).[2][3] Rote Trauben[4] und Schwarze Johannisbeeren[5] enthalten Peonidin-3-glucosid. Violette Süßkartoffeln enthalten verschiedene Peonidin-Glycoside mit je einer Glucose- und einer Sophorose-Einheit, z. B. Peonidin-3-sophorosid-5-glucosid.[6] Schwarze Karotten enthalten diverse Anthocyane mit Peonidin als Aglycon und Zuckereinhheiten, die sich aus Glucose, Galactose und Xylose zusammensetzen.[7] Schwarzer Weizen enthält ebenfalls Anthocyane, von denen einige das Aglycon Peonidin haben.[8] Blütenblätter von Clarkia gracilis sind hauptsächlich hellrosa (von Anthocyanen mit Malvidin als Aglycon) haben aber jeweils einen dunkleren Fleck (von Anthocyanen mit Cyanidin und Peonidin als Aglycon).[9] In einigen Varianten der Rosen kommen Peonidin-Glycoside vor.[10][11][12]
Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Peonidinchlorid kann ausgehend von ω-chloriertem Acetovanillon synthetisiert werden. Dieses wird zunächst mit Kaliumacetat in Ethanol in die ω-Acetoxyverbindung umgewandelt. Kondensation mit 2,4,6-Triacetoxybenzaldehyd in Ameisensäure und anschließende Hydrolyse mit Salzsäure ergibt Peonidinchlorid.[13]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Peonidin-Glycoside wirken als Antioxidationsmittel.[6]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Datenblatt Peonidinchlorid, phyproof® Reference Substance bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2023 (PDF).
- ↑ Simona Oancea, Mirabela Perju, Horea Olosutean: Influence of enzyme-aided extraction and ultrasonication on the phenolics content and antioxidant activity of Paeonia officinalis L. petals. In: Journal of the Serbian Chemical Society. Band 85, Nr. 7, 2020, S. 845–856, doi:10.2298/JSC190807120O.
- ↑ Takashi Hosoki, Morihiko Hamada, Takumi Kando, Ryouji Moriwaki, Kunio Inaba: Comparative Study of Anthocyanins in Tree Peony Flowers. In: Engei Gakkai zasshi. Band 60, Nr. 2, 1991, S. 395–403, doi:10.2503/jjshs.60.395.
- ↑ R. F. Albach, R. E. Kepner, A. D. Webb: Peonidin-3-monoglucoside in Vinifera Grapes. In: Journal of Food Science. Band 28, Nr. 1, Januar 1963, S. 55–58, doi:10.1111/j.1365-2621.1963.tb00158.x.
- ↑ Rune Slimestad, Haavard Solheim: Anthocyanins from Black Currants ( Ribes nigrum L.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 50, Nr. 11, 1. Mai 2002, S. 3228–3231, doi:10.1021/jf011581u.
- ↑ a b Hanju Sun, Pingping Zhang, Yongsheng Zhu, Qiuyan Lou, Shudong He: Antioxidant and prebiotic activity of five peonidin-based anthocyanins extracted from purple sweet potato (Ipomoea batatas (L.) Lam.). In: Scientific Reports. Band 8, Nr. 1, 22. März 2018, doi:10.1038/s41598-018-23397-0, PMID 29568082, PMC 5864876 (freier Volltext).
- ↑ Dietmar Kammerer, Reinhold Carle, Andreas Schieber: Detection of peonidin and pelargonidin glycosides in black carrots (Daucus carota ssp.sativus var.atrorubens Alef.) by high-performance liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry. In: Rapid Communications in Mass Spectrometry. Band 17, Nr. 21, 15. November 2003, S. 2407–2412, doi:10.1002/rcm.1212.
- ↑ Michael D. Gale, Richard B. Flavell: The genetic control of anthocyanin biosynthesis by homoeologous chromosomes in wheat. In: Genetical Research. Band 18, Nr. 2, Oktober 1971, S. 237–244, doi:10.1017/S0016672300012623.
- ↑ Talline R. Martins, Jeremy J. Berg, Steven Blinka, Mark D. Rausher, David A. Baum: Precise spatio‐temporal regulation of the anthocyanin biosynthetic pathway leads to petal spot formation in Clarkia gracilis (Onagraceae). In: New Phytologist. Band 197, Nr. 3, Februar 2013, S. 958–969, doi:10.1111/nph.12062, PMID 23231386, PMC 3540125 (freier Volltext).
- ↑ D. P. de Vries, H. A. Van Keulen, J. W. De Bruyn: Breeding research on rose pigments. 1. The occurrence of flavonoids and carotenoids in rose petals. In: Euphytica. Band 23, Nr. 2, Juni 1974, S. 447–457, doi:10.1007/BF00035892.
- ↑ Jiaojiao Lu, Qing Zhang, Lixin Lang, Chuang Jiang, Xiaofeng Wang, Hongmei Sun: Integrated metabolome and transcriptome analysis of the anthocyanin biosynthetic pathway in relation to color mutation in miniature roses. In: BMC Plant Biology. Band 21, Nr. 1, 4. Juni 2021, doi:10.1186/s12870-021-03063-w, PMID 34088264, PMC 8176584 (freier Volltext).
- ↑ Sanjeev Kumar, Satyendra Gautam, Arun Sharma: Identification of Antimutagenic Properties of Anthocyanins and Other Polyphenols from Rose ( Rosa centifolia ) Petals and Tea: Antimutagenicity of rose petals… In: Journal of Food Science. Band 78, Nr. 6, Juni 2013, S. H948–H954, doi:10.1111/1750-3841.12135.
- ↑ Thomas Joseph Nolan, David Doig Pratt, Robert Robinson: CCLXI.—A synthesis of pyrylium salts of anthocyanidin type. Part XI. A synthesis of peonidin chloride. In: J. Chem. Soc. Band 129, Nr. 0, 1926, S. 1968–1971, doi:10.1039/JR9262901968.