Isanolsäure
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Vereinfachte Formel ohne Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Isanolsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
8-Hydroxy-17-octadecen-9,11-diinsäure (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C18H26O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 290,4 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Isanolsäure ist eine ungesättigte, konjugierte und hydroxylierte Fettsäure, die zwei Dreifachbindungen sowie eine terminale Doppelbindung aufweist. Sie zählt zu den Diinen und Eninen sowie zu den Alkin- und Alkensäuren. Die verwandte Isansäure hat dieselbe Grundstruktur, ist aber nicht hydroxyliert.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Isanolsäure kommt im Isanoöl, dem Samenöl von Ongokea gore vor,[3][4] dabei beträgt der Gehalt bis zu 15 % der gesamten Fettsäuren.[5][6][7]
Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Mit Phenol reagiert Isanolsäure je nach Reaktionsbedingungen zu Enolethern oder Vinylaromaten.[8]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. Zweite Auflage, Erster Teil, Springer, 1964, ISBN 978-3-642-85768-3 (Reprint), S. 395.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ C. Y. Hopkins, Mary J. Chisholm: A survey of the conjugated fatty acids of seed oils. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 45, Nr. 3, März 1968, S. 176–182, doi:10.1007/BF02915346.
- ↑ Roger W. Miller et al.: Oxygenated fatty acids of isano oil. 1977, doi:10.1016/S0031-9422(00)86701-1.
- ↑ 17-Octadecene-9,11-diynoic acid, 8-hydroxy- bei Plant FA Database.
- ↑ R. C. Badami, F. D. Gunstone: Vegetable oils. XIII.—the component acids of isano (boleko) oil. In: J. Sci. Food Agric. 14(12), 1963, S. 863–866, doi:10.1002/jsfa.2740141203
- ↑ J. K. Ntumba, L. Collard, K. M. Taba et al.: Isolation of a Series of Fatty Acid Components of Ongokea gore Seed (Isano) Oil and their Detailed Structural Analysis. In: Lipids. 50(3), 2015 S. 313–322, doi:10.1007/s11745-014-3984-6.
- ↑ A. Ravve, C. Fitko: A study on alkylation of phenol with isano oil. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 46, Nr. 6, Juni 1969, S. 315–319, doi:10.1007/BF02545012.