Diskussion:Oxokohlenstoffe

Nur Kohlenstoff und Sauerstoff?

Im Gold Book [1] heißt es auf Seite 1053 zum Thema "oxocarbons": Compounds consisting wholly of carbon and oxygen, e.g. CO, O=C=O , O=C=C=C=O. In diesem Artikel werden auch Verbindungen dazugezählt, die Wasserstoff beinhalten. Was ist eure Meinung dazu, gibt es noch andere Definitionen des Begriffs? Sind die beiden Begriffe überhaupt Synonym? Ich zumindest hätte jetzt "oxocarbons" frei mit "Oxokohlenstoffe" übersetzt.--Geoyo (Diskussion) 22:18, 28. Apr. 2015 (CEST)

Interessante Frage. Wir haben auch den Artikel Kohlenstoffoxid als BKL,der mit dem englischen Artikel verbunden ist, der beides verbindet. Ich werde das mal in die Chemie-QS stellen. --Orci Disk 09:50, 29. Apr. 2015 (CEST)

Guter Hinweis, ich habe jetzt diesen Artikel gefunden: en:Oxocarbon. Dieser Artikel deckt sich mit der IUPAC-Definition. Aber ich bin mir nicht sicher, ob man eventuell in Deutschland unter dem Begriff historisch etwas anderes versteht und was deutschsprachige Quellen zu dem Thema sagen. Ich werde da nochmal recherchieren.--Geoyo (Diskussion) 13:04, 29. Apr. 2015 (CEST)

Das Problem ist, dass ältere Literatur den Begriff anders definiert als die IUPAC. Nach meiner Recherche hat ein Chemiker mit dem Namen Robert West den Begriff 1963 erfunden und meinte damit cyclische Kohlenstoffe, bei denen jedes Kohlenstoffatom mit einem Sauerstoffatom verbunden ist, diese können auch hydratisiert sein, also Wasserstoffatome enthalten. Das deckt sich mit dem momentanen Definition im Artikel Oxokohlenstoffe in der deutschen Wikipedia. Die Definition der IUPAC ist hingegen "systematischer" und bezeichnet wirklich nur reine Kohlenstoff-Sauerstoff-Verbindungen. In der englischen Wikipedia folgt der Artikel der IUPAC-Definition: Oxocarbon. Sehr verwirrend, da die beiden Verbindungsklassen ja doch recht unterschiedlich sind. Was macht man nun, beides unter dem Lemma "Oxokohlenstoffe" behandeln? Könnte unübersichtlich werden. Oder zwei Artikel draus machen, aber wie sollen die dann heißen? Zum Thema "Oxokohlenstoffe" vs. "Kohlenstoffoxid": Für die IUPAC-Definition von "Oxokohlenstoff" wären beide Begriffe Synonym und könnten zusammengelegt werden. Für die ältere Definition von "Oxokohlenstoff" gilt das allerdings nicht.--Geoyo (Diskussion) 09:34, 30. Apr. 2015 (CEST)

Review Schreibwettbewerb März 2024

Oxokohlenstoffe oder Oxocarbone sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, bei denen alle oder fast alle Kohlenstoffatome eines organischen Moleküls oder Ions mit einem Sauerstoffatom – überwiegend als Carbonylgruppen – verknüpft sind. Typischerweise handelt es sich dabei um monocyclische Ketone, die neben den Carbonylgruppen ein Endiol-Strukturelement aufweisen. Die Oxokohlenstoffe gehören als vinyloge Carbonsäuren zu den organische Säuren.

Der Artikel wurde bereits 2011 erstellt, 2016 überarbeitet und hat trotz seines Alters eine recht übersichtliche Versionsgeschichte. Im Rahmen des Schreibwettbewerbs ist eine Überarbeitung und Erweiterung geplant. Über Hinweise und Verbesserungsvorschläge würde ich mich freuen. --NadirSH (Diskussion) 20:15, 1. Mär. 2024 (CET)

Mir wäre es wichtig, dass die Unterscheidung zwischen West und IUPAC noch heraus gearbeitet wird, siehe auch Disk. (Ich gehe davon aus, dass das ohne hin noch kommt, aber dass Lemma ist auf Grund dessen schwierig und das sollte berücksichtigt werden.) Gruß --Gimli21 (Diskussion) 02:13, 2. Mär. 2024 (CET)

Diese Anregung nehme ich gerne auf...allerdings stehe ich mit der Überarbeitung noch ganz am Anfang. Bis auf die angepasste Lemmadefinition und einiger formaler Dinge ist noch nichts passiert. Und es gibt noch einiges an Literatur zu sichten. Gruß --NadirSH (Diskussion) 18:57, 2. Mär. 2024 (CET)

Bei der Reduktion der Oxokohlenstoffe kommen spannende Verbindungen raus, die ja gegen die Erlenmeyer-Regel verstoßen. Lohnt es, da einen Wikilink unterzubringen? Gibt es vielleicht weitere Literatur dazu, wo die Verbindungen beschrieben werden und vielleicht auch ihre Gleichgewichte mit Wasser? (Wobei das vielleicht etwas zu viel des guten für den Artikel wäre, die C_n(OH)_2n sind ja keine Oxokohlenstoffe mehr, es sei denn man sieht sie als Wasser-Addukte der Oxokohlenstoffe nach IUPAC?) Wenn die oxidierten Substanzen als C_n(OH)_2n vorliegen statt als (CO)_n, stellt sich mir die Frage, wie die Gleichgewichte mit Wasser der Oxokohlenstoffe aussehen. So ein 1,2,3-Triketon erinnert ja auf dem Papier schon an Ninhydrin. Gruß --Gimli21 (Diskussion) 17:48, 29. Mär. 2024 (CET)

Hallo Gimli21, West schließt die hydratisierten Derivate explizit bei seiner Definition mit ein. Das sollte ich vielleicht doch noch mit aufnehmen. Ich war diesbezüglich zurückhaltend, weil ich keine Literaturstellen gefunden habe, die sich genauer damit auseinandersetzen. Bei der Rhodizonsäure scheint das Gleichgewicht auf der Seite des Dihydrats zu liegen - aber das findet man auch eher nur indirekt oder in einem Nebensatz erwähnt. Den Verweis auf die Erlenmeyer-Regel kann ich gerne noch unterbringen. Danke und Gruß --NadirSH (Diskussion) 19:33, 29. Mär. 2024 (CET)

Hallo NadirSH, vielleicht irre ich mich, aber irgendwie passt der Ausdruck "die neutralen, protonierten Verbindungen" nicht zur Definition der protonierten Verbindung. --Mister Pommeroy (Diskussion) 18:47, 13. Mär. 2024 (CET)

Stimmt, das ist missverständlich. Bei neutral meinte ich ungeladen...ich hoffe, dass diese Formulierung jetzt passt. Gruß --NadirSH (Diskussion) 18:54, 13. Mär. 2024 (CET)

Hallo NadirSH, im Geschichtsteil klafft zwischen 1862 und 1959 eine Lücke und dann ist mit 1976 Schluss. Gibt es seit fast 50 Jahren keine Arbeiten mehr auf diesem Gebiet? --Mister Pommeroy (Diskussion) 12:48, 16. Mär. 2024 (CET)

Wenn ich (hoffentlich bis Ende nächster Woche) mit dem ersten Durchgang der Aktualisierung durch bin, werde ich schauen, was sich noch sinnvollerweise ergänzen lässt. Ich bin mir relativ sicher, dass bei der Bearbeitung des (neuen) Abschnitts Anwendung noch einige Punkte auftauchen, die die Lücken im Geschichtsabschnitt zumindest teilweise weiter abdecken. Insbesondere zu neueren Entwicklungen wird es Ergänzungen geben. --NadirSH (Diskussion) 15:47, 16. Mär. 2024 (CET)

@NadirSH: Kurzes Review von mir. Dass du einen Abschnitt Anwendungen machen wolltest, hattest du oben schon erwähnt, das wäre sicher eine interessante Ergänzung. Bei den Squarain-Farbstoffen wurde das kurz angeschnitten. Sicher könnte man auch die Verwendung von Rhodizonsäure / Rhodizonat in der klassischen Analytik erwähnen, das wäre das erste, was mir dazu einfällt. Insgesamt aber sehr umfangreich und spannend, hätte nicht gedacht, dass es dazu so viel zu sagen gibt. Was mir ansonsten aufgefallen ist: 1) Im Abschnitt Geschichte wird die Benennung erwähnt, in solchen Fällen finde ich es immer eine tolle Ergänzung, wenn das griechische Original angegeben wird, nicht nur die Umschrift. 2) Bei der Herstellung der Dreieckssäure mit Dichlorcarben habe ich mich gefragt, was mit den Chloratomen passiert. Landen die einfach als Chlorid in der Lösung? 3) Da steht, dass Quadratsäure und Schwefelsäure vergleichbare pks-Werte haben. Stimmt das? So ganz eindeutige Angaben zur Schwefelsäure gibt es nicht, wie ich bei der Recherche für meinen Artikel herausgefunden habe. Dass sie eine starke Säure ist, also vollständig deprotoniert, scheint jedoch klar zu sein, während die Quadratsäure laut dem Artikel 0,6 hat. 4) Kleinigkeit, vllt auch für später: Da werden ja sehr viele Verbindungen genannt, es könnte vllt nicht schaden, noch einige mehr mit Hyperlinks zu versehen. | Weiterhin viel Spaß / Erfolg wünscht --Anagkai (Diskussion) 21:45, 21. Mär. 2024 (CET)

Hallo Anagkai, vielen Dank für deine Anmerkungen und Fragen. Der Abschnitt Anwendungen wird in der Tat noch eine wichtige Ergänzung sein und wird sowohl die Anwendung in der klassischen Analytik, als auch aktuelle Beispiele bei wiederaufladbaren Batterien oder bei biomedizinischen Anwendungen umfassen.

• Zur Benennung: ich hätte im Prinzip auch gerne das griechische Original angegeben, aber leider nur was zur Krotonsäure gefunden und nicht zur Rhodizonsäure. Daher habe ich mich entschlossen, es bei der Umschrift zu belassen....ich lass es mir nochmal durch den Kopf gehen, ob's dabei bleibt.
• Bei der Umsetzung mit dem Dichlorcarben ist in der Literatur nicht explizit angegeben, was mit dem Chlor passiert. Da die Reaktion jedoch mit wässriger NaOH druchgeführt wird, ist es naheliegend, dass bei der Hydrolyse des Primärprodukts das Chlor als Chlorid abgespalten wird.
• Ich habe den meines Erachtens anschaulichen Vergleich der Säurestärke mit der Schwefelsäure übernommen, da er in der Quelle explizit genannt wird. Ohne diese explizite Aussage hätte ich darauf verzichtet.
• Fehlende Links werde ich sicherlich beim Nacharbeiten ergänzen...ich hoffe es bleibt noch genügend Zeit, da ich ja noch nicht mit dem ersten Durchlauf komplett durch bin. Gruß --NadirSH (Diskussion) 23:25, 21. Mär. 2024 (CET)

@NadirSH Wegen der Benennung siehe hier: 10.1021/acs.jpcc.7b10536 Da steht zwar die ich-Form während du im Artikel derzeit den Infinitiv nennst, aber das ist ja keine große Sache. --Anagkai (Diskussion) 17:04, 22. Mär. 2024 (CET)

Super, vielen Dank --NadirSH (Diskussion) 17:43, 22. Mär. 2024 (CET)