Aziridine
Aziridine sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie. Ihr gemeinsames Strukturmerkmal ist ein gesättigter Dreiring, der ein Stickstoffatom enthält. Die unsubstituierte Stammverbindung der Gruppe ist das Aziridin.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Aziridine sind als Naturstoffe selten. Aziridin-Ringe kommen aber in einigen bakteriellen Metaboliten vor wie den Azinomycinen und dem Ficellomycin.[1]
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ein bekanntes Herstellungsverfahren für Aziridine ist die Wenker-Synthese, die von einem β-Aminoalkohol ausgeht. Durch Umsetzung mit Schwefelsäure wird der Alkohol in einen Schwefelsäureester umgewandelt, der eine gute Abgangsgruppe ist. Unter Einwirkung einer Base kommt es zur intramolekularen Substitution und Cyclisierung.[2] Über einen cyclischen Schwefelsäureester kann aus einem Diol ein Aziridin hergestellt werden. Dabei wird der Ring mittels Lithiumazid geöffnet und die Azid-Gruppe durch Lithiumaluminiumhydrid reduziert. Die intramolekulare Substitution ergibt wiederum den Ringschluss zum Aziridin.[3]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Jennifer Foulke-Abel, Hillary Agbo, Huitu Zhang, Shogo Mori, Coran M. H. Watanabe: Mode of action and biosynthesis of the azabicycle-containing natural products azinomycin and ficellomycin. In: Natural Product Reports. Band 28, Nr. 4, 2011, S. 693, doi:10.1039/c0np00049c.
- ↑ Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Wiley, 2004, ISBN 978-0-471-70414-0, S. 63 ff.
- ↑ Comprehensive organic synthesis: selectivity, strategy & efficiency in modern organic chemistry. Band 7. Pergamon Pr, Oxford 1991, ISBN 0-08-035929-9, S. 431–432.