Aminobenzoesäuren

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
(Weitergeleitet von Aminobenzoesäure)
Zur Navigation springen Zur Suche springen

Die Aminobenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anilin ableitet.

Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Die 2-Aminobenzoesäure ist unter ihrem Trivialnamen Anthranilsäure bekannt.

Aminobenzoesäuren
Name 2-Aminobenzoesäure 3-Aminobenzoesäure 4-Aminobenzoesäure
Andere Namen o-Aminobenzoesäure
Anthranilsäure
m-Aminobenzoesäure
 
p-Aminobenzoesäure
 PABA
Strukturformel Struktur von 2-Aminobenzoesäure Struktur von 3-Aminobenzoesäure Struktur von 4-Aminobenzoesäure
CAS-Nummer 118-92-3 99-05-8 150-13-0
ECHA-InfoCard 100.003.898 100.002.477 100.005.231
PubChem 227 7419 978
Summenformel C7H7NO2
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 146–148 °C[1] 174 °C[2] 186–189 °C[3]
Siedepunkt Zersetzung ab 200 °C
pKsCOOH[4] 2,05 3,07 2,38
pKsNH2[4]
(der konjugierten
Säure BH+)
4,95 4,73
Löslichkeit
in Wasser
5,72 g·l−1 (25 °C)[1] 5,9 g·l−1 (20 °C)[2] 4,7 g·l−1 (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze
318 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335
280​‐​305+351+338​‐​313 261​‐​280​‐​302+352
305+351+338
261​‐​280​‐​304+340
305+351+338​‐​405​‐​501
Tox-Daten 5410 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1] >6000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Zur Stoffgruppe der Aminobenzoesäuren gehören:

Im Vergleich zu aliphatischen Aminocarbonsäuren liegen die Aminobenzoesäuren in wässriger Lösung zu deutlich geringerem Anteil als Zwitterionen (H3N+-R-COO) vor, da die Basizität der Aminogruppe am Phenylring verringert ist.

Bestimmte Lokalanästhetika sind Ester der Aminobenzoesäure.[5]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d Eintrag zu 2-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d Eintrag zu 4-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2018. (JavaScript erforderlich)
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 20.